Toxické aminokyseliny

Rostliny produkují na 300 neproteinových aminokyselin (dosud známých) vyskytujících se jako volné nebo vázané ve formě c-glutamyl peptidů. Mnohé z nich vykazují vysokou toxicitu, jsou-li aplikovány do jiného živého systému. Lze uvažovat o příčině vyvolané podobností chemické struktury s proteinovými kyselinami - tyto sloučeniny jsou izosterické s esenciálními metabolity a působí jako přímí antagonisté.

Vysoká produkce těchto aminokyselin je v bobovitých rostlinách (neurolathyrogenní kyseliny a-c-diaminomáselná a a-amino-ß-oxalylaminopropionová, osteolathyrogenní ß-aminopropionitril, kanavanin, ß-kyanoalanin, 3,4-dihydroxyfenylalanin, indospicin, albizzin ap.).

Přímý antagonismus ovlivňuje průchod aminokyselin přes buněčné membrány, biosyntézu proteinových aminokyselin, aktivaci a inkorporaci aminokyselin do molekul proteinů. Příkladem antimetabolitu aminokyselin je kyselina L-azetidin-2-karboxylová přítomná v konvalince (Convallaria majalis) a kokoříku (Polygonatum multiflorum), která inhibuje inkorporaci prolinu do kolagenních tkání. Tyto látky mohou však působit i jako nepřímí metaboličtí antagonisté. Klasickým příkladem je hypoglycin (ß-methylencyklopropyl alanin), který silně inhibuje ß-oxidační stupeň mastných kyselin, organismus je pak donucen zcela přejít na sacharidy jako respirační substráty, s následnou hlubokou, obvykle smrtící, hypoglykemií.

Mnoho aminokyselin váže v organismu selen záměnou za síru a intoxikace vzniká kumulací Se v organismu.

Brukvovité rostliny mohou vyvolat pro svůj obsah S-methyl-L-cysteinsulfoxidu (SMCO) anémii přežvýkavců.